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上世纪的中国，因遭受列强侵略，逐渐沦为半殖民地半封建社会。国家政权动荡不安，社会秩序频频崩溃，整个中华大地烽烟四起。在这样一个风雨飘摇的乱世，有人挺身而出成为民族英雄，也有人误入歧途沦为民族罪人。
建国前的上海，是中国最早开放的通商口岸之一，也是近代最早进入现代上层社会的城市。这里外来西方文化与传统中华精神交织碰撞，财富与权力的角逐异常激烈，使上海一度成为东亚最繁华的都会。
但在这繁荣的背后，阶级矛盾尤为尖锐。外国财团、军阀武装、黑帮势力以及底层民众错综复杂地交织在一起，构成了一个充满暗流涌动的都市生态。
为了各自的利益，形形色色的势力纷纷汇聚上海，展开明争暗斗。而乱世中，也涌现出不少枭雄人物。这些人有的是不顾生死的亡命之徒，有的阴险狡诈唯利是图，也有大义凛然的民族英杰。上海滩的舞台上，各色人物轮番登场，各自演绎着求生与斗争的故事。
展开剩余87%谈到当时上海黑帮的风云人物，不得不提一位极具争议的角色——吴四宝。吴四宝曾是上海滩臭名昭著的“风云人物”，被汪伪政府76号特务机关重用，恶行累累。他后来投靠日本人，成为汉奸势力中的一员，权势一时无两。
在当时，即便是青帮与洪帮的头目，也对吴四宝多有忌惮和敬让。然而，世事难料，尽管吴四宝善于机关算尽，最终还是命丧黄泉，惨遭毒手。
不同于许多黑帮大佬都有深厚背景，吴四宝的成长经历可谓上海滩底层流氓圈的一段传奇。他的父亲早年在上海公共租界成都路摆摊卖开水，身份低微。
当时吴四宝的父亲无论从社会地位还是收入上，都不及上海滩的黄包车夫或工厂工人，属于最底层的劳动人民。按理说，这样出身的孩子应当怀有对剥削阶级的深刻仇恨，但吴四宝却生性狡黠，骨子里就是一个天生的流氓。
吴四宝身材魁梧，站在人群中颇有威慑力。凭借姐夫的介绍，他进入了上海著名的跑马厅做牵马伙计。虽然名义上是伙计，但实际上担任的是打手角色。因表现出色，跑马厅老板高鑫宝让他兼任司机和私人保镖。
借助高鑫宝的引荐，吴四宝后来加入了上海青帮，甚至在租界内获得了配枪执照。自此，吴四宝正式踏入江湖，成为上海滩的混混一员。
初入江湖的吴四宝心里并无底，他明白若想在上海立足，单凭一己之力难成大事，必须依附一位有势力的江湖大哥。可在帮派林立的上海滩，如何赢得这些大佬们的赏识，是个难题。
正在吴四宝苦思突破之策时，机会终于降临。一次高鑫宝与青帮头目季云卿会面时，将吴四宝介绍给了这位风云人物。季云卿在上海滩地位显赫，能够获得他的赏识，意味着前途光明。
幸运的是，吴四宝没等太久便遇上机会。一次季云卿代表青帮与洪帮就势力划分进行谈判，双方很快爆发冲突。吴四宝跟随在季云卿身边，机警地观察周围动静。
果然，一个洪帮小弟企图偷袭季云卿，吴四宝当机立断开枪击毙了对方，救下季云卿一命。季云卿对此感激不已，从此重用吴四宝。
这场帮派火拼成了吴四宝一举成名的转折点，有了季云卿的支持，他在上海滩地位水涨船高。
然而，好景不长，一场突发事件打乱了他的计划。一次回家时，吴四宝撞见妻子与情人通奸，怒不可遏，开枪杀死了情人。事发后，租界巡捕展开缉捕。
季云卿虽震怒，但毕竟是亲信，竭力动用关系帮他脱身，促使吴四宝连夜逃出上海。逃亡途中，吴四宝带着女儿来到山东，参加了张宗昌部队，后来又随白崇禧参与北伐。
进入军界是季云卿的精明布局，意在让吴四宝与国民革命军搭上线，日后方便动用军方力量。
几年军旅生涯让吴四宝积累了丰富人脉。六年后，在季云卿帮助下，他重返上海滩。
刚回上海，季云卿便牵线搭桥，介绍吴四宝认识了佘爱珍——上海滩著名的千金女流氓，季云卿的义女。可见季云卿对吴四宝的重视，甚至欲将他纳为女婿，为日后接管江湖铺路。
1937年，日本全面侵华，上海沦陷。汪伪政府成立后，上海滩的黑帮势力与伪政权勾结，形成庞大汉奸网络，协助日军镇压抗日义士。
1939年，季云卿引荐吴四宝认识了汪伪政府76号特工副主任李士群。李士群看中了吴四宝，允许他带着手下流氓加入76号，成为伪政府的重要走狗。
吴四宝任76号特工总部警卫队副队长，虽然职位不高，但在当时上海孤岛时期，却是极为优厚的“铁饭碗”。
加入76号后，吴四宝甚至令青帮头目黄金荣也不得不示好。他要为日本人完成两大任务：一是协助抓捕国共地下抗日分子，二是利用职权大肆搜刮财富，成为各方势力的“腰包”。
在卖力为日军效劳方面，吴四宝毫不手软，许多连李士群都不敢做的脏活重活，都由他亲自执行。江苏农民银行宿舍的枪杀事件、中国银行炸弹案等惨剧，均由他策划或参与。
他的恶名甚至成为上海街头吓唬小孩的恐怖故事。特别是吴四宝的“特别行动队”，只要他带队出马，无人能逃脱。
可以说，没有吴四宝的狠辣，就没有76号在上海的强大“威慑力”。
凭借多次立功，吴四宝深得李士群信任，不仅升任特别行动队长，还兼任上海警卫总队大队长。前者是刺杀反抗者的利刃，后者则掌控上海黑市利益分配。
任职期间，吴四宝勾结黑帮，控制妓院、烟馆、赌坊等黑产生意，独断利益分配。若有人不服，立刻扣上“反日”罪名，借助76号势力将对手清除。
但吴四宝的风光只是表面，脱离日本和伪政府的支持，他不过一介草寇。剔除上缴的“贡品”后，他实际剩余不多。
随着战争加剧，日本和汪伪对吴四宝的财务指标不断加码。为了完成任务，他另辟蹊径，干起了“汽车买卖”——实际上是赤裸裸的抢劫。
当时汽车是奢侈品，不是谁都能买得起。吴四宝命人探查街头有汽车停放的地址，然后派人将汽车偷走。之后要么高价卖出黑市，要么逼车主赎回。富商们在他的淫威下屈服，一次次“买回”自己的车。
汽车生意给吴四宝带来了大笔收益，但无论他多么聪明狡猾，日本人和伪政府依然牢牢控制着他。
因此，吴四宝虽表面风光，但每次分赃总是分得最少。他心生怨气，甚至开始打起日本人主意。
有一次，吴四宝获悉日本人准备将上海搜刮的黄金通过江海关运往正金银行。两地均位于外滩，日本人用装甲车秘密运送黄金，目的在于维持上海金融稳定和伪政府货币信用。
吴四宝乘机设伏，派手下乔装埋伏四川路，准备抢劫装甲车。可对方训练有素，发现埋伏后迅速停车，拔掉车钥匙藏匿。双方爆发激烈枪战，日本押送人员被消灭，但装甲车无法被夺走。
眼见宪兵赶到，吴四宝不得不放弃这次黄金抢夺。
日本人震怒，调动特高科秘密调查，很快锁定吴四宝为主要嫌疑人。
养了条狗却被咬，日本人怒火中烧。此时，吴四宝的义女佘爱珍也惹事生非，在公共租界与英国巡长发生冲突，加剧了日本人的外交压力。
在日本眼中，吴四宝已成“反骨”，是个大麻烦。遂让李士群交出吴四宝。
李士群得知后，极力为吴四宝辩护，花费巨资打通关系。最终上海日本宪兵队对吴四宝的抓捕和审讯成了走过场，吴四宝得以释放。
然而，李士群和吴四宝都没料到，日本人根本不给吴四宝活路。钱要收，人也得杀。
放出吴四宝后，日本人安排李士群将其软禁于苏州别墅，声称待风头过后再启用。
谁知，吴四宝正以为能脱身时，日本宪兵却暗中下毒。他被安排吃下含有延时毒药的上海阳春面。
1942年，吴四宝刚从宪兵队“监狱”出狱，第二天便死在苏州家中。法医最终认定死因是食物中毒，但找不到任何线索。
就这样，这位作恶多端、穷凶极恶的汉奸，终究葬送在日本人的手里。吴四宝毕生的血债，最终由曾经庇护他的敌人偿还，可谓罪有应得。
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