
试剂基本参数
中文名称:二苯并环辛炔-聚乙二醇-乙酰硫基
英文名称:DBCO-PEG-Acetylthio
分子量:400、600、800、1K、2K、3.4K、5K、8k、10k、20k(可按需定制)
纯度:≥95%
规格:5g,10g(可按需定制)
储存条件:-20℃避光干燥保存,避免反复冻融
试剂介绍
DBCO-PEG-Acetylthio 是一种功能化的点击化学试剂,结合了无铜催化偶联与受保护的巯基引入两种特性。其结构由三部分组成:末端的DBCO(二苯并环辛炔) 基团用于点击化学反应,中间的PEG(聚乙二醇) 链作为亲水连接臂,以及末端的Acetylthio(乙酰硫基) 作为受保护的巯基前体。该试剂适用于材料表面修饰、分子连接及巯基定点引入等研究领域。该试剂通常为白色至类白色固体或半固体,需在低温、干燥、避光条件下密封保存。
核心特点
无铜点击化学能力:DBCO基团可与叠氮基团发生高效的环加成反应,整个过程无需添加铜离子催化剂。该反应速率快、选择性高、条件温和,避免了对其他活性基团或反应体系可能产生的影响。
受保护的巯基引入功能:末端的乙酰硫基(-SCOCH₃)是一种稳定的巯基保护形式。在需要时,可通过温和的脱保护处理(如使用羟胺或弱碱性条件)将其转化为游离巯基(-SH),便于后续参与巯基特异性反应。
PEG链的优化作用:中间的PEG链提供了良好的亲水性和柔性间隔。它将DBCO基团与乙酰硫基端分隔开,减少了两者之间的相互干扰,同时提高了试剂在水相体系中的溶解性和分散性。
化学性质
DBCO的反应特性:DBCO是一种环张力较大的环炔结构,可在常温、中性条件下与叠氮基团发生反应,生成稳定的三唑环连接产物。该反应对不同pH值和常见缓冲液成分具有良好的耐受性,无需额外催化剂或加热条件。
乙酰硫基的脱保护与巯基反应:乙酰硫基本身较为稳定,在常规条件下不与其他官能团发生反应。通过加入羟胺(如O-甲基羟胺)或调节至弱碱性环境,可将乙酰基移除,释放出游离巯基。释放后的巯基可参与多种反应,如与马来酰亚胺发生迈克尔加成,或与其他巯基形成二硫键。
储存与溶解性能:该试剂对湿气有一定敏感性。乙酰硫基在强酸或强碱条件下可能发生非预期水解,因此建议保存于-20℃、干燥、避光环境中。溶解性方面,DBCO-PEG-Acetylthio可溶于二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、甲醇等极性有机溶剂,在纯水中也具有一定的溶解性,具体取决于PEG链的长度。
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